הפרשות המביכות של גרינספאן: מפזר הבטחות, בורח מחובות
ספר שמגדיר אותו כ"אישיות בעייתית", הצעת רכישה עם שגיאות כתיב והתנהלות משונה במיוחד מול עיתונאים. למייסד מייספייס לא חסרים שונאים בעמק הסיליקון
בראד גרינספאן הוא לא השם הראשון שקופץ לראש כשמדברים על מייספייס, אבל מאז מכירת הרשת החברתית והסערה המשפטית סביבה, הוא לא יורד מהכותרות. יש מי שמגדירים אותו כמגלומן, פרנואיד, מיזנטרופ ואובססיבי.
רוס לווינסון, ראש פוקס אינטראקטיב שרכשה את מייספייס, הגדיר את
עיתונאים דיווחו שגרינספאן שלח אליהם תמונות של דוגמנית פלייבוי שאותה תיאר כחברה שלו. לאחר ששאלו אותו על הקשיים הפיננסיים של אחת החברות שלו, הוא התרברב שהוא עובד על אתר חדשות טכנולוגיה מתחרה.
באפריל האחרון ניסה גרינספאן לרכוש את חברת Answers.com ללא הצלחה. דובר החברה התייחס להצעה כ"מגוחכת", ואמר "מכתב ההצעה אינו עקבי או ברור, וכולל כמה שגיאות כתיב וניסוח המטילות ספק ברצינות העסקה". במקרה אחר הוא ניסה לרכוש את אתר הווידיאו stage6, לאחר שחברת DivX סגרה אותו. כאשר החברה דחתה את ההצעה, הוא פרסם את ההצעה בצורה פומבית, ו־DivX מסרה בתגובה כי "הפרסום הוא ניסיון זול לגרום לנו לחזור לשולחן הדיונים".
ב-2009 הקימה קבוצת בלוגרים אתר בשם "בראד גרינספאן חייב לי כסף", שבו הם טענו שגרינספאן והחברה שהקים, LiveUniverse, חייבים להם מאות אלפי דולרים על התכנים והשירותים שלהם. בין השאר, חברת LiveUniverse מפעילה את אתר הווידיאו LiveVideo, שעובד בסינדיקציית תכנים עם כמה אתרים מובילים. אחרים דיברו על עיכובים משמעותיים בתשלום לעובדים ועל אי עמידה בתנאי החוזים.